Jorge Jesus foi o treinador do Flamengo durante os anos de 2019 e 2020. Entre as várias conquistas, ele ajudou o clube a trazer uma Libertadores após 38 anos e um Campeonato Brasileiro depois de 10 anos para a Gávea. Em sua jornada, o português teve mais títulos do que derrotas em sua galeria, foram cinco troféus e apenas quatro jogos perdidos no período.
Desde a sua saída, o Mengão teve Doménec Torrent, Rogério Ceni, Renato Gaúcho, Paulo Sousa e Dorival Júnior como treinadores do clube, mas nenhum conseguiu ficar uma temporada inteira. No momento, Vitor Pereira é o atual comandante da equipe, mas vive forte pressão no comando e com isso, os pedidos para o retorno de JJ aumentam ainda mais.
De acordo com o portal UOL, Jorge Jesus e Flamengo já tiveram ao menos duas conversas por telefone, porém, o treinador português travou as negociações, insinuando querer cumprir seu contrato até o fim de maio, com isso, o nome de Sampaoli ganha força nos bastidores do Mais Querido. Contudo, ao ficar agente livre, Jorge Sampaoli recebeu uma proposta do Newcastle, que ao saber do interesse do Flamengo, simplesmente recusou a oferta do time inglês.
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