Jorge Jesus foi o treinador do Flamengo durante os anos de 2019 e 2020. Entre as várias conquistas, ele ajudou o clube a trazer uma Libertadores após 38 anos e um Campeonato Brasileiro depois de 10 anos para a Gávea. Em sua jornada, o português teve mais títulos do que derrotas em sua galeria, foram cinco troféus e apenas quatro jogos perdidos no período.
Desde a sua saída, o Mengão teve Doménec Torrent, Rogério Ceni, Renato Gaúcho, Paulo Sousa e Dorival Júnior como treinadores do clube, mas nenhum conseguiu ficar uma temporada inteira. No momento, Vitor Pereira é o atual comandante da equipe, mas vive forte pressão no comando e com isso, os pedidos para o retorno de JJ aumentam ainda mais.
De acordo com o portal Globo Esporte, os contatos entre Flamengo e Jorge Jesus são frequentes e acontecem através de Marcos Braz. Porém, para reforçar o interesse e atender um pedido do próprio JJ, Rodolfo Landim, presidente do clube, também telefonou para o treinador português. Segundo o jornalista Eric Faria, o Flamengo não vai fazer loucuras financeiras para trazer Mister de volta, assim como também não vai esperar até Maio para sentar e negociar.
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